在中国历史的长河中，蒋介石的婚姻生活就像两个人的战场，你来我往，也需要投机策略的运用。作为一个万众瞩目的“领袖”，他的感情生活暴露在公众的视野下，与几个女子的情感过招，也显得有声有色，招招精彩，其中不乏情场投机技巧。
宗字诀
在中国人的传统中，孝是一个上顶天，下顶地的东西。因此必须在行为上成为孝的表率，才能得到更多人的拥护和信任。所以蒋介石在感情中，也往往用孝字打头，来掩饰自己的多情和薄情。但实际上，这种虚伪的掩饰只是让更多的痴情女子为蒋介石而受伤。
用孝顺的招牌打掩护
在历代官场上，一人如果以孝顺父母闻名乡里，那么他进入仕途的道路就相对平坦；但相反，如果他是一个弃父母于不顾的不孝之子，即使他拥有很高的才华也会让人嗤之以鼻。因而大凡想要出仕为官的人都大力标榜自己的孝行，在取得官位以后，也要延续此道，以获得同僚的尊重、下属的称赞以及上司的大赏识，从而获得更多向上攀爬的心理筹码。
蒋介石深知孝道重要，并以此为掩护，停妻再娶。
1921年6月，蒋母溘然长逝。在这一年11月，他从儿子那里转听到丈夫关于休妻训示。他说：“余18岁立志以来，本已早置生死荣辱于度外；唯每念老母在堂，上总不使以余不肖之罪戾牵连家中老少。”
当年的毛福梅并非不知道他的真实意图。他休妻不是为了母亲去世之后才做，而是为了娶当时与他关系亲密的人陈洁如做合法妻子。表面上的宣布与发妻毛福梅断绝夫妻关系，其实只是一种形式上的改变，不久后，他便与陈洁如结婚了。
这一次，他选择了一位宋美龄，她比陈洁如更适合成为他的政治伴侣。她西化程度高，对外界活动熟练，更能助他树立国际形象。而且她并不要求担任政府职务，只愿作私人秘书，这对于维持家庭秩序至关重要，因为这样可以避免给人“妇人干政”的印象，使得他们能够共同应对国内外各种挑战。
正因为如此，他们之间建立起一种特殊的情感纽带——既是夫妇，又像是政治盟友。这份结合，使他们能够互相支持，同时也体现了蒋介石作为领导者的一贯风格：即使是在私生活中也是保持着一定距离和规矩，让每个人都知道自己应该扮演什么角色，以达到家族内部秩序井然无乱。
总结来说，虽然 蒋介石曾经被认为是现代化进程中的先驱，但其实内心保守传统思想，对待家庭仍旧遵循着古代伦理观念，即便是在追求个性自由和现代化改革时期，他依然坚持家族内部按照严格等级划分彼此关系，为的是维护家族权威、稳定社会秩序，并确保国家政治稳定。在这个过程中，无论如何变化，最核心的是维系家族内部秉承传统文化价值观念所需达到的目标——强调宗族伦理原则和等级制度，是由最高祖先到最低庶民，每个人都要服从其所处位置进行行动，不可越轨。此原则成为了整个国家政策执行的一个关键基础，它们构成了国民党政权的一套特定的社会管理体系。
