在东汉末年，张允作为荆州牧刘表的外甥和部将，在刘表的麾下担任重要职位。他的母亲是刘表的姊妹，因此他与蔡瑁有着姻亲之谊，并且与刘表次子刘琮保持良好关系。当时，蔡氏希望让刘琮继承家业，而蔡瑁、张允则成为其支持者。在 刘表病重期间，蔡瑁、张允等人担心如果 刘琦（另一个儿子）回家看望父亲，他们可能会被排斥，从而阻止了 刘琦见到父亲，这导致了家族内部的矛盾。
随着曹操军队临近新野，张允也选择投降曹操。然而，他在史书中之后并未有进一步记载。曹丕曾批评过蔡瑁、张允等人，说他们“无不烹菹夷灭，为百世戮试”，这显示出他们虽然投降，但最终仍然遭到了曹氏集团的压制。
《三国演义》中的描述则不同，它讲述了关于 张允和蔡瑁如何被周瑜设计陷害，最终被误杀的情况。这一版本的情节更为戏剧化，但实际历史记载并未证实这一事件发生。
总体来说，尽管历史上的确存在有关 张允和其他人物之间复杂关系以及其后续命运的问题，但具体细节可能因不同的史料来源而有所差异。此外，《三国演义》这样的文学作品往往会对历史事件进行艺术加工，以增加故事趣味性和戏剧效果。
