众所周知，打天下时的朱元璋，队伍有两大派别，一是李善长领衔的淮西派，二是刘伯温领衔的浙东派。对于刘伯温，朱元璋的态度是先扬后抑，在打天下时，对刘伯温以老师相待，极尽拉拢之能事，但建国后却翻脸打压。
从士大夫的分类来讲，刘伯温是独士，是个想拥有独立人格的读书人。他与想控制一切的大君是不可能共存的人。在投奔朱元璋那年，即公元1359年11月，他在浙江处州（今丽水）被攻占，这也是他的老家管辖地，被人占了，因此他和另外三个当地名士——叶琛、宋濂、章溢一同到南京见了朱元璋。这四人的场面很是融洽。
《明史》记载了这四人与朱元璋见面的场景。朱元璋对他们毕恭毕敬，不耻下问：“我为天下屈四先生，当今天下纷纷何时定乎？”这种礼贤下士的情形，让名士们被打动。
随后，他们开始为朱元璋运筹帷幄。人们为了增添传奇色彩，将二人的合作加以夸张附会不少神秘故事，如“西湖望云”的故事，说刘伯温早就发现金陵（南京）有“天子气”，所以决心辅助。但总得来说，作用确实不小。
公元1367年11月，朱 元称帝，并且由此引发了一系列事件。洪武五年，因谈洋的问题，而遭到了胡惟庸等人的诬陷，最终被迫归隐，只留在朝中担任闲职。他最后因病去世，其死因至今仍然有争议，但无疑的是，他的一生都充满着对自由思想者的残酷镇压和排斥。
可以说，在这个过程中，从士大夫身份上看 刘伯温始终保持着一种独立意识，这种意识让他成为一个无法驯服的大臣。而这种独立意识也成为了他的悲剧，因为它与暴君之间形成了不可调和冲突。在这样的背景下，无论是在政治上的挣扎还是个人信念上的坚持，都无法逃脱这一宿命般的地位差距。
