在《水浒传》中，林冲的命运被认为是最悲剧性的。他的故事从一开始就充满了不幸和误解。尽管他是一位武艺高强、威猛无比的人物，但却因为一次偶然的机会失去了尊严。这一切都始于那次与“花和尚”鲁智深的邂逅。
林冲原是一个东京八十万禁军枪棒教头，声名远播，他善使“林家枪法”，在江湖上无人能敌。但他的生活并非如意，他有一个如花似玉的妻子，他们琴瑟和鸣，是许多人的羡慕对象。在这之前，林冲的一生似乎很顺利，但那一天，他遇见了一位神秘莫测、高冷无情的女人——高衙内。当她第一次看到林冲娘子时，就像宇宙中的黑洞一样，将他们拉入了毁灭之路。
据《水浒传》研究者分析，上梁山好汉中唯一被迫上梁山的人就是林冲。四个字：“逼上梁山”，正是他一生的总结。他被迫离家出走，是因为一次偶然的事故，以及后来的连串事件。
这些事件始于一个简单的误会，那个误会改变了整个中国历史朝代顺序表。它发生在一个普通的小庙里，一场意外让他的性格暴露无遗，让他的一生陷入绝境。那个人练武术的是鲁智深，而那个丫环机灵得很，她及时地报告给了林冲，使得他赶上了现场，并且发现自己面对的是高衙内，这个顶头上司、当朝太尉、高俅干儿子的亲信。
这个时候，“先自手软”的行为展现出了 林冲的一个重要特点——窝囊。这不是贬义词，只是在描述一个人性格上的某些特质。在英雄人物眼中，这是一个负面的评价，因为它代表了一种缺乏勇气和坚持正义的能力。而对于那些看似英勇但实际软弱的人来说，这可能只是他们隐藏着脆弱的一面。
有一次，在陆谦带来欺凌的情况下，林沖沒有勇氣反抗，這也是一個顯示其窮囊精神的地方。他宁愿忍受侮辱，也不愿意站出来保护自己的尊严。而当陆谦提出要帮忙的时候，他竟然没有怀疑对方真实目的，而是欣然前往，这也是窝囊的一种表现。他甚至没有意识到自己的尊严已经受到极大的损害，而这份损害将导致更大的灾难降临到他身上。
随着时间推移，更多的事情发生，最终导致了悲剧性的结果：白虎堂事件。在那里，由于过度单纯以及对未来的盲目乐观，被捕并最终遭到了惩罚。此刻，对未来充满希望的心态彻底破灭。他带着对安稳生活憧憬离开，却遭到了背后的阴谋者的追杀，没有人知道这是怎么回事，只有死亡等待着他的脚步前行。不知疲倦地追求一种平静生活，即使身处荒野草料场，也依旧渴望回到正常生活状态，却再也无法逃脱困境，最终成为传奇中的悲剧人物之一。
