在《水浒传》中，林冲的命运被认为是最悲剧性的。他的故事从一开始就充满了不幸，他曾是一位东京八十万禁军的枪棒教头，以其“林家枪法”闻名遐迩。在小说中，他几乎总能保持着战绩的完美，但这一切都改变了，因为他遇到了高衙内。这个人的出现如同黑洞一般，将林冲吸入了一场无法挽回的悲剧。
许多学者分析梁山好汉们上山的动机时指出，只有林冲似乎真的因为无奈而不得不“逼上梁山”。这四个字简直是他的一生总结。他之所以被迫走向梁山，这一切都源于他的过去。
尽管在部队里，林冲享有一定的尊贵地位，每天教授武术，并与妻子和丫环生活得安稳幸福。但就在一次偶然的机会中，一切都变了。他带着家人去庙会烧香，途径空地时，被鲁智深所吸引，却未注意到有人欺侮自己的妻子。幸运的是，那个丫环聪明机智，及时报警，让林冲赶回来救她。但事已至此，当他发现那个欺凌妻子的竟是高衙内——当朝太尉、他的顶头上司和干儿子——那份本应爆发出来的手劲却软了下来。这一刻，“先自手软”，展现出了 林冲性格中的一个关键特质——窝囊。
“窝囊”这个词通常用来贬低男人，它暗示一种缺乏勇气和坚持原则的人。如果说其他人物能够以尊严为重，那么林冲则选择忍耐以维护安全。这一忍让他的日子变得更加艰难，最终导致家庭破碎、个人失落。
比起武大郎这样的硬汉，不屈不挠，而是宁愿面对危险，也要捍卫自己的尊严， 林冲显得过于温柔。即便面对陆谦这种熟悉的人物，也没有表现出足够强烈的情感反馈。在某种程度上，可以说这是由于他对自己受到侮辱的事实视而不见，而不是真正感到受伤害。此外，即使后来陆谦背叛他，他也很快就忘记了那些痛苦经历，从未真正意识到这些事件如何损害了他的尊严。
然而，就在这段时间里，一系列连锁反应将导致更大的灾难。当高俅再次找麻烦并设计陷阱时， 林冲几乎毫无防备地踏入其中。他购买了一把宝刀，与高俅进行比较，但这只是一场预谋好的陷阱，最终导致他被捕并遭受惩罚：二十鞭打，并被刺配沧州。
尽管如此，在离开前，他依旧抱持希望，将未来描绘成安稳舒适的一个画面。他甚至写下休书，以保护老婆免受外界猜疑。不过，这些都是幻想。一路行进过程中，由薛霸和董超押送至野猪林，他们原本计划杀死但最终放生的正是在那里发生的一幕又一次暴露了 林冲弱点：即便身处逆境，也没有勇气反抗，更别提寻求公正或逃离困境。此情此景，如果换作其他英雄人物，都应该早已醒觉并采取行动，而非沉默等待命运降临。而且，即使遭遇失败，他们也不可能像 林衝那样轻易放弃，不仅如此，还希望回到原来的生活状态，如同泥牛入海般消失在历史长河之中。
