出处：西汉史学家司马迁《史记》中的项羽本纪
在那场历史的终点——垓下，项王孤军奋战，兵力稀少，粮食已尽。汉军及诸侯联军围困得紧，夜晚，他听见四面楚歌声传来。项王心中大惊：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里有这么多楚人？”他悲从中来，为自己吟咏了一首诗：“力拔山兮气盖世时不利兮骓不逝骓不逝兮可奈何虞兮虞兮奈若何！”美人虞和着和他唱和，一曲毕，他泪如泉涌。
左右的人也都跟着哭泣，不敢仰视。这个故事后来被用来形容一个人在四面受敌、无处躲藏的境地。在这绝望之中，项王最终带着残余的800余名骑士突围，最终独自一人自刎于江边。
这个典故还影响了后来的文学作品，比如李清照在《夏日绝句》中写道：“生当作人杰死亦为鬼雄至今思项羽不肯过江东。”表达了对项王的惋惜与敬佩。而陶渊明则在《七律·人民解放军占领南京》中引用“宜将剩勇追穷寇不可沽名学霸王”这句话，用以劝告人们不要像古代争霸者一样，只为了名利而拼命，而应坚持正义。
公元前202年，在鸿沟东西两侧划定的界限上，刘邦与项羽之间曾经有约定互相尊重。但刘邦趁机联合韩信、彭越等势力，再次进攻。在几番激战之后，他们使用十面埋伏策略，将 项羽困于垓下。項羽兵士凋零，无粮又无援，这时候听到四面都是汉军的声音，都唱起楚地民歌，对於項羽來說，這種景象讓他深感吃驚，也喪失了斗志。他饮酒自娱，在营帐里吟诗，并悲伤地念叨自己的妃子虞姬。这段历史上的悲剧结局，让我们可以理解“四面楚歌”的含义，它代表的是一种全面被包围，被压迫到极点的情况，是一种绝望的情绪体现。
此后的文化传统中，“四面楚歌”成为了一个比喻词，用来形容一个人或事物遭遇来自各个方面的挤压、威胁或批评，被迫陷入孤立无援的地步。这也是一个提醒，我们要保持良好的行为习惯，以免未来遭遇类似的逆境。在我们的生活或者工作环境里，如果你发现自己因为某些原因被同伴排斥，被周围环境所忽视，那么这种感觉就是“四面楚歌”的体验。如果你能意识到这一点，并努力改善自己的行为，那么可能会避免这样的困境。但如果一味追求个人利益，不顾集体或社会需要，那么很可能会成为别人的笑柄，更别说是受到大家的支持和帮助了。
